在《水滸傳》當(dāng)中，梁山好漢在宋江的帶領(lǐng)之下，最終被朝廷招安，轟轟烈烈的梁山故事就擁有了這樣一個不咸不淡的結(jié)局，多少還是讓人有些悵然若失的。而且梁山好漢最終也基本上都結(jié)束了自己的生命，領(lǐng)頭人宋江也沒有活下來。但為什么在宋江死了之后，吳用也選擇吊死在梁山的聚義堂?吳用為何要選擇一條死路，自己沒有繼續(xù)活下來呢?

因為他自責(zé)、內(nèi)疚、沒臉回家鄉(xiāng)，再加上一到半夜那些死去的兄弟就找他索命，最后精神崩潰，選擇了自殺。

書中觀其一生性格，有著墻頭草、順風(fēng)倒的品行，雖為梁山軍師，但晁蓋在世時并未得到重用。一個原因是晁蓋忌諱他的名字，另外晁蓋認(rèn)為他用的都是落井下石、挑撥離間、逼良為娟等等一些損透腔的招數(shù)，并且跟自己隔著點什么，還與宋江走得太近。所以，梁山舉旗時后，晁蓋只信能文能武的公孫勝，把吳用涼在一邊兒。

晁蓋死后，宋江一繼位便清除異己，凡是以前晁蓋的那套班子全部擼去。公孫勝一下去，吳用便來個鯉魚躍龍門，穩(wěn)坐了軍師那把椅子，倒向宋江，還得了個噱頭：智多星。

宋江上位后，“勾結(jié)”朝廷積極運(yùn)作招安一事，以魯智深、武松為代表的大多數(shù)頭目極力反對，可以前反對招安的卻反過來“助紂為虐”，明里暗里支招，最終使計劃達(dá)成。

當(dāng)被“改裝”的梁山隊伍奉命南征方臘時，公孫勝率先遁形，之前晁蓋的一些“死黨”也先后抱病或借故不前(以林沖為首)。在無人可用并指揮不動的情況下，吳用運(yùn)籌帷幄，以他智多星的身份排兵步陣，把死心塌地跟隨宋江的一些三流角色舉到了臺前，特別把與宋江同姓的一個人委以了重任，以示他對宋江的崇拜。

沒成想，與方臘義軍的第一仗，他就打破了梁山好漢自晁蓋、公孫勝時代“不死”的神話，三個好漢缺胳膊少腿的一起見了閻王，其中之一就是吳用點將、宋江器重的“云里金剛”宋萬。

“新書中暗表”……你瞅吳用這腦袋瓜子，第一仗在用人上就犯了兵家大忌。放著霹靂火秦明不用(秦字與擒諧音)，竟用了一個宋萬，而宋萬諧音是“送萬”的意思。結(jié)果，自宋萬等三人開了頭后，吳用不知“啥目的”死犟到底，競在最后重用了史進(jìn)(死盡)。即然這么安排了，幾仗打下來，目標(biāo)終于實現(xiàn)了。

原梁山人馬損失逾萬，而宋江那套班底子死了個精光，108將只剩三十幾人，這三十幾人還基本上都是跟隨晁蓋的開山“老人兒”。

梁山眾將損失殆盡，童貫開始大舉行動，盡收勝利果實。魯智深、武松看出了梁山要走下坡路，事先退場，走時沒告訴任何人。只留給了吳用一張紙條：你真是吳用啊(無用)，一路走好……

南征結(jié)束后，朝廷便對南征梁山頭目論功行賞：宋江加授武德大夫、楚州安撫使，并兼楚洲地方兵馬都總管。盧俊義(副先鋒討伐使)加授武功大夫、廬州安撫使，兼廬洲地方兵馬副總管。雖說他們倆都是三個官銜，但官位卻都是七品(僥幸沒死成的官更小，孫悟空的角色)。

而先鋒軍師吳用，由于把梁山的“根兒”撥了個精光，竟被童貫報以朝廷著重封賞，官位升至四品武勝軍承宣使，宋江盧俊義和那些當(dāng)了小官的“兄弟”都有些蒙圈。只有原來就在朝廷當(dāng)官的呼延灼明白，這個所謂的承宣使其實是個閑職，聽著挺大，其實根本不用上任，也沒任何權(quán)力，是童貫故意這么安排的，目的是讓梁山殘余內(nèi)部不知，所以，呼延灼總是當(dāng)面罵他。吳用也知道不得人心，怕見“熟人”，便常閉門不出，整日神情恍惚。

盧俊義在船上毒發(fā)之時，大罵了幾聲“吳用害我”后落入江中，吳用知道后，偷偷到了江邊跪在地上痛哭祭拜(是吳用使奸計，一首發(fā)詩硬把盧俊義坑上了梁山)。

宋江領(lǐng)了毒酒后，把吳用找來當(dāng)著李逵說了一番話：“你是哪伙的?你要不把眾兄弟當(dāng)了炮灰，朝廷敢欺負(fù)我嗎，我被你坑苦了”!李逵喝完毒灑身亡后，沒閉上的眼睛死死盯著他，吳用的心徹底崩塌了。

剩下的梁山余部又跟著呼延灼南征北戰(zhàn)，最后悉數(shù)陣亡，呼延灼也在征伐中戰(zhàn)死。一天，吳用只身一人來到梁山，在晁蓋墳前跪拜完后，來到滿是荒草的聚義廳，吊死在正門大梁上。