項羽是一個性格暴躁的男子，卻也是個用情專一的人。他始終愛著虞美人，成為歷史上的一段佳話。劉邦進入咸陽后，項羽跟著進來，一把火燒了阿房宮，收集秦朝宮殿中的金銀財寶，全部運到他的根據地彭城，卻將阿房宮內成百上千的美女盡數遣散，純粹就是為了討好虞美人。

劉邦和項羽作為起義軍的兩支展開了龍虎之爭。戰(zhàn)爭開始的時候，項羽占有絕對優(yōu)勢，后因他內心仁弱，對敵人也講仁慈，漸漸地處于不利的地位。在楚漢相爭的第4年，項羽和劉邦的大將韓信在垓下展開激戰(zhàn)，就是歷史上著名的“垓下之戰(zhàn)”。虞美人在帳篷中心驚肉跳，惴惴不安，苦苦地等著項羽的歸來。項羽回來了，這一回他中了韓信的十面埋伏計，他雖然靠著一支畫戟，有鐘離昧、季布在左右奮力相幫，殺散一層又一層的漢兵，殺出一條血路，逃了出來，但自己的人馬，已丟了八成。

他自起兵以來，像這樣的失敗，尚是破題兒第一回。漢軍把項羽的營地圍得水泄不通，而且漢營中的韓信，還編出一曲楚歌，教軍士在楚營外四面唱和。其歌詞無句不哀，無字不慘，使那些殘敗的楚兵，無不懷念起遙遠的家鄉(xiāng)，一時間斗志全無，一個個在夜色掩護下陸續(xù)逃散。楚霸王夜不能寐，心情煩悶地坐在軍帳中飲酒。當時，面對他寵幸的美人虞姬，面對多年伴他馳騁戰(zhàn)場的駿馬，楚霸王撫今追昔，感慨良多，心潮難平。他禁不住慷慨悲歌：

力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝；

騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！

項羽知道自己的滅亡已經無法避免，他的事業(yè)就要煙消云散，他沒有留戀，沒有悔恨，沒有嘆息。他惟一憂慮的是他所摯愛的、經常陪伴他東征西討的虞美人的命運和前途。毫無疑問，在他死后，虞美人的命運將會十分悲慘，于是無限哀傷地唱出了“虞兮虞兮奈若何！”的千古悲歌。